Chiến dịch Demyansk mở màn vào ngày 7 tháng 1 năm 1942 bằng đợt tấn công của Tập đoàn quân số 11 Phương diện quân Tây Bắc của Tư lệnh Trung tướng Pavel Kurochkin. Đợt tấn công nhằm vào tuyến liên lạc của Tập đoàn quân số 16 (Đức) nằm giữa khu vực Demyansk và tuyến đường sắt Staraya Russa. Tuy nhiên do địa hình đầm lầy và rừng rậm của khu vực cùng với tuyết rơi dày đặc, đồng thời quân Đức bố phòng tại khu vực này hết sức kỹ lưỡng; vì vậy tiến độ hành quân của Phương diện quân Tây Bắc rất chậm và sau đó phải dừng lại trước Staraya Russa. Đồng thời, Tập đoàn quân số 34 cũng đã tấn công vào cánh phải của quân Đức, hình thành gọng kìm thứ hai tại Demyansk. Mấy ngày sau đó, các Tập đoàn quân xung kích số 3 và số 4 và sư đoàn bộ binh số 241 (sư đoàn trưởng: Chernyahovskiy, lấy từ Tập đoàn quân số 34) cũng bắt đầu tham chiến. Ngày 8 tháng 1 năm 1942, Liên Xô mở Chiến dịch phản công chiến lược Rzhev-Vyazma. Chiến dịch này bao gồm cả cuộc tấn công vào Kholm diễn ra từ ngày 9 tháng 1 năm 1942 đến ngày 6 tháng 2 năm 1942 - hình thành một gọng kìm ở phía Nam và bắt đầu giai đoạn thứ hai của Chiến dịch Demyansk.

Ngày 19 tháng 1 năm 1942, Bộ Tổng tư lệnh tối cao Liên Xô (STAVKA) ra chỉ thị số 170034 yêu cầu chuyển các Tập đoàn quân xung kích số 3 và số 4 sang Phương diện quân Kalinin (Tver). Tập đoàn quân xung kích số 1 và sư đoàn bộ binh cận vệ số 3 và số 4 được trả về cho Phương diện quân Tây Bắc. Việc này nhằm tăng cường sức mạnh cho các đơn vị đảm nhiệm nhiệm vụ bao vây quân Đức ở Demyansk. Ngày 29 tháng 1 hai gọng kìm của Tập đoàn quân số 34 và Tập đoàn quân xung kích số 1 đã bắt đầu khép chặt vòng vây. Trước tình hình nguy ngập như vậy các tướng lĩnh Đức đã yêu cầu Hitler cho rút quân khỏi Demyansk, nhưng y vẫn bướng bỉnh ra lệnh phải giữ vững vị trí.

Kết quả là ngày 8 tháng 2 năm 1942 6 sư đoàn của Đức đã lọt trọn vào một "cái túi" ở Demyansk. Lực lượng Đức bị vây trong "cái túi" này là các sư đoàn bộ binh số 12, số 30, số 32, số 123, số 290, sư đoàn SS "Đầu lâu", Đoàn Tình nguyện Lao động Quốc gia (Reichsarbeitsdienst), các đơn vị cảnh sát (Ordnungspolizei), cơ quan Todt và các đơn vị trợ chiến khác. Một số đơn vị của Tập đoàn quân số 16 (do Đại tướng Ernst Busch chỉ huy) đã bị Hồng quân bao vây như quân đoàn số 2 và quân đoàn số 10 (Tư lệnh: Thượng tướng Pháo binh Christian Hansen). Tổng quân số bị vây tại Demyansk lên đến 9 vạn binh sĩ và 1 vạn quân trợ chiến. Chỉ huy số quân bị vây là Thượng tướng Bộ binh Walter Graf von Brockdorff-Ahlefeldt, Tư lệnh quân đoàn số 2.